Com um golo sofrido aos 90+4' no embate com o CD Cova da Piedade, o União da Madeira desceu de divisão na Segunda Liga. Assim, na próxima época, o clube vai jogar no Campeonato de Portugal, o terceiro escalão do futebol português. Tudo isto quando, há dois anos, o União da Madeira finalizava a época na Primeira Liga.
A última entrada do União da Madeira nas competições profissionais aconteceu em 2011. Nesse ano, os madeirenses subiram à Segunda Liga vencendo a (então chamada) Segunda Divisão. Em 2011/12, terminaram o campeonato na décima posição. Nos dois anos seguintes, o clube continuou a ter campeonatos relativamente tranquilos, mas tudo mudou em 2014/15. Para essa época, a direção decidiu contratar Vítor Oliveira. E quem o faz só pode ter um objetivo: subir à Primeira Liga, não fosse o currículo do treinador falar por si.
Num campeonato longo (46 jornadas), o União da Madeira terminou a Segunda Liga com 80 pontos, menos um que o campeão CD Tondela e em igualdade com o GD Chaves e o SC Covilhã. Contudo, foi o União da Madeira quem ganhou a possibilidade de terminar na segunda posição, assegurando assim a promoção ao mais alto escalão do futebol português num dos melhores momentos da história do emblema fundado em 1913. Vítor Oliveira saiu e, para o ataque à Primeira Liga, foi contratado outro treinador experiente: Luís Norton de Matos.
O início foi de sonho, com o União da Madeira a conquistar os três pontos na primeira jornada da Liga graças à vitória por 2-1 no dérbi com o Marítimo. Mas poucos adivinhavam que essa seria a primeira vitória da equipa em vários meses, iniciando-se de seguida uma série longa de empates e derrotas. O União da Madeira teve, depois, uma fase muito positiva em dezembro e janeiro, com o pico a ser uma vitória na receção ao Sporting graças ao golo solitário de Danilo Dias e a uma exibição monumental de André Moreira. Contudo, a má forma voltou a pairar sobre o conjunto da ilha da Madeira e, de 23 de janeiro até ao fim da época, só foi vencido um encontro (3-1 contra a Académica).
Ricardo Chéu pegou na equipa depois das saídas de Paulo Alves e José Viterbo (Facebook União da Madeira)
A partir daí, a permanência era um objetivo muito complicado de atingir, mas não esteve nada longe. O União da Madeira terminou a Liga na 17ª posição com apenas menos um ponto que Vitória de Setúbal e CD Tondela, equipas que pontuaram na última jornada. Nessa ronda, o União da Madeira perdeu na receção ao Rio Ave por 1-2, emitindo assim a sua sentença de despromoção e regresso à Segunda Liga.
Esse regresso foi tudo menos negativo. Na época passada, o União da Madeira terminou a Segunda Liga na terceira posição. Ainda assim, e apesar de, à primeira vista, parecer que esteve perto de acontecer uma nova subida, a verdade é que os dois primeiros classificados (e, consequentemente, promovidos) somaram quase mais 20 pontos que o último lugar do pódio. Mas o terceiro lugar parecia dar sinais de que o União da Madeira estava saudável e tinha em mente voltar a jogar na Primeira Liga num futuro próximo.
Mas essa ideia caiu por terra em 2017/18. Apesar do bom início (duas vitórias e um empate nas três primeiras jornadas), o União da Madeira começou a cair na tabela classificativa de forma regular e consistente, chegando ao fim da 33ª jornada (em 38) na penúltima posição e em situação muito delicada. Contudo, sob comando de Ricardo Chéu - o terceiro treinador da época depois de Paulo Alves e José Viterbo -, o União da Madeira conseguiu quatro vitórias consecutivas contra Académico de Viseu, SC Covilhã, FC Famalicão e Varzim, o que parecia dar um novo fôlego e hipóteses de permanência. Até que chegou Dieguinho, jogador brasileiro do CD Cova da Piedade que deu um verdadeiro soco no estômago dos jogadores, treinador e, principalmente, adeptos do União da Madeira.
