- As duas equipas encontram-se em posições diferentes na tabela classificativa do Grupo D da competição. O Sporting tem três pontos após o triunfo sobre o Marítimo por 3-1 na primeira jornada, enquanto o Estoril Praia foi derrotado em casa pelo Feirense (1-2) e precisa de pontos se ainda tem como objetivo passar à fase seguinte.

- O Sporting chega a esta partida depois de um triunfo por 3-0 sobre o Boavista na oitava jornada da Liga. Nani (dois) e Bruno Fernandes apontaram os tentos do clube de Alvalade, que ocupa a quinta posição do campeonato atrás de FC Porto, SC Braga, Benfica e Rio Ave.

- Já o Estoril Praia perdeu no desempate por pontapés de penálti com o CD Tondela para a Taça de Portugal no último encontro disputado. Na Segunda Liga, os estorilistas são quartos classificados apenas atrás de FC Paços de Ferreira, Benfica B e FC Famalicão.

- Esta não vai ser a primeira vez que Sporting e Estoril Praia se vão encontrar na Taça da Liga. Em 2010/11, também na fase de grupos, o clube de Cascais recebeu o emblema de Lisboa e venceu por 2-1 com golos de Alex Afonso e Vinícius. O tento do Sporting surgiu por intermédio de Abel Ferreira, atual treinador do SC Braga. Jogadores como Jefferson, Steven Vitória, João Coimbra, Matías Fernández, Rui Patrício ou Hélder Postiga atuaram nessa partida.

- O registo histórico entre Sporting e Estoril Praia é bastante favorável aos leões. Em 60 jogos em quatro competições (Liga, Taça de Portugal, Taça da Liga e Campeonato de Lisboa), o Sporting venceu 43, empatou onze e perdeu apenas seis.

- Se contarmos apenas com os jogos em casa dos verdes e brancos, o domínio é ainda maior: 25 vitórias leoninas, três empates e apenas dois triunfos canarinhos num total de 30 encontros.

- Ainda assim, no entanto, o útimo jogo entre os dois clubes terminou com uma vitória do Estoril Praia no Estádio António Coimbra da Mota. Foi na 21ª jornada da edição 2017/18 da Liga e os amarelos e azuis triunfaram por 2-0 sobre os leões de Jorge Jesus. Kyriakou e Ewandro marcaram um golo cada um em apenas dois minutos e ofereceram uma noite mal dormida ao Sporting.

- A maior vitória pertence, ainda assim, ao Sporting e aconteceu no antigo Estádio José Alvalade. Foi em 1951, para o campeonato, e o resutado final fixou-se nos 8-1. Vasques (quatro), João Martins (dois), Travassos e Jesus Correia marcaram para o Sporting, enquanto Negrita foi o autor do golo do Estoril Praia.

- Vasques é mesmo o jogador com mais golos apontados em jogos entre Sporting e Estoril Praia. Com 15 partidas no currículo, o elemento dos famosos Cinco Violinos colocou 14 bolas na baliza cascalense. Do lado do Estoril Praia, Miguel Lourenço é o melhor marcador contra o Sporting, somando seis golos em 13 desafios.

- José Peseiro defrontou a equipa principal do Estoril Praia seis vezes em toda a carreira, com a primeira a ser em 2004 e a última a ter lugar na edição 2016/17 da Liga. O técnico leonino soma cinco vitórias e apenas uma derrota, quando orientava o SC Braga em 2012/13. Em 2004/05, era o treinador do Sporting quando os leões bateram os canarinhos por 4-1 (fora) e por 4-0 (casa).

- Já Luís Freire, jovem treinador do Estoril Praia de apenas 32 anos, vai jogar contra o Sporting pela primeira vez desde que se senta no banco de suplentes como técnico principal.