O Portimonense cumpriu o objetivo a que se propôs em 2018/19, ao assegurar a permanência na I Liga, mas esteve longe de fazer uma época tranquila, depois de uma primeira volta promissora.

O início da temporada não correu bem para a equipa algarvia no ano de estreia do antigo internacional português António Folha como treinador da I Liga, após deixar o FC Porto B para suceder a Vítor Oliveira no comando técnico dos algarvios.

O Portimonense, que manteve praticamente todo o plantel da época 2017/2018, reforçou-se com a entrada do avançado colombiano Jackson Martinez, jogador emprestado pelos chineses Guangzhou Evergrande e antigo melhor marcador da prova, pelo FC Porto.

Depois de três derrotas e um empate nos primeiros quatro jogos, o Portimonense somou a primeira vitória à quinta jornada, na receção ao Vitória de Guimarães (3-2).

Contudo, a equipa algarvia acabou por conseguir somar 24 pontos na primeira volta, marcada pelas derrotas infligidas em Portimão a dois ‘grandes’ do futebol português, que originaram a saída dos respetivos treinadores.

A goleada ao Sporting (4-2), à sétima jornada, fez com que José Peseiro deixasse o clube de Alvalade e, à 15.ª, a vitória sobre o Benfica (2-0), a primeira na história dos algarvios, ‘apressou’ a saída de Rui Vitória do clube da Luz.

Os pontos amealhados na primeira volta e o futebol convincente praticado pela formação alvi-negra abriam perspetivas à equipa técnica e dirigentes para uma segunda volta tranquila.

No entanto, com a abertura do mercado de transferências em janeiro, o Portimonense perdeu algumas das suas peças mais influentes, fazendo com que a equipa algarvia atravessasse o seu pior período com seis jornadas sem vencer.

As saídas do avançado japonês Shoya Nakajima, até então o melhor marcador da equipa, do defesa Manafá e do médio Ewerton debilitaram o plantel no início da segunda volta, tendo a equipa apenas voltado às vitórias em março, na 25.ª jornada, na receção ao Nacional (5-1, ficando com 31 pontos.

Depois, o Portimonense foi alternando entre bons e mais resultados, sem nunca conseguir alcançar duas vitórias consecutivas, tendo consumado a permanência a três jornadas do fim e terminando a época na 12.ª posição, com 39 pontos.