Otávio Machado treinava os leões quando em 1997/98 eliminaram o Beitar Jerusalém
O Sporting só por uma vez conseguiu ultrapassar as pré-eliminatórias e entrar na fase de grupos da Liga dos Campeões. Sucedeu na temporada 1997/98, a primeira em que os leões foram submetidos a este desafio. Depois de empatarem a zero em Israel, frente ao Beitar de Jerusalém, os verde e brancos, na altura sob o comando técnico de Octávio Machado, venceram na segunda mão em Lisboa, por 3-0, com golos de e Iordanov e Leandro (2), e seguiram em frente.
Em seis ocasiões, o clube de Alvalade foi eliminado em quatro, enquanto que numa (em 2009/10) eliminou o Twente na terceira pré-eliminatória, mas caiu depois aos pés da Fiorentina, apesar de ter empatado os dois jogos. Falaram mais alto os dois golos apontados fora pela formação italiana. Miguel Veloso e Vukcevic marcaram para os leões, liderados então por Paulo Bento, enquanto que Vargas e Gilardino fizeram os golos dos forasteiros. Em Florença, João Moutinho ainda colocou o Sporting na frente do marcador, mas Jovetic acabou por empatar.
As outras eliminações tiveram lugar na primeira pré-eliminatória em que a equipa portuguesa participou, como sucedeu em 2002/03. Com Laszlo Boloni no comando técnico, os leões defontaram o Inter de Héctor Cúper, onde pontificavam figuras como Toldo, Javier Zanetti, Christian Vieri e… Sérgio Conceição. A primeira mão, disputada em Alvalade, terminou com uma igualdade a zero, enquanto que no segundo desafio, os italianos saíram vencedores por 2-0 com remates certeiros de Di Biagio e Recoba.
Em 2005/06, sob o comando de José Peseiro, o Sporting perdeu em casa com a Udinese. Um golo sem resposta (Iaquinta de penálti) complicou as contas leoninas. Na segunda mão, os verde e brancos perderam novamente, desta feita por 3-2 num grande jogo de futebol. Iaquinta, Di Natali e Barreto fizerem os golos dos italianos, enquanto Douala e Pinilla marcaram para o conjunto português.
A temporada 2015/16, a primeira de Jorge Jesus no comando técnico dos leões, marcou a última participação do Sporting em pré-aliminatórias da Liga dos Campeões. Perante o CSKA de Moscovo, os leões venceram em Alvalade com golos de Slimani e Teo Gutiérrez. Do lado russo, a figura foi… Doumbia, agora de leão ao peito. O marfinense marcou o golo do CSKA e ainda desperdiçou um penálti.
Na segunda mão, os verde e brancos perderam por 3-1 com Doumbia em grande. Teo Gutiérrez ainda colocou o Sporting na frente, mas um bis do agora leão e um remate certeiro de Musa a cinco minutos do final deitaram por terra as aspirações da equipa portuguesa.
Dois anos depois, o Sporting volta, desta forma, às pré-eliminatórias. Steaua, Young Boys, OGC Nice e Istambul BK são os possíveis adversários.
SPORTING EM PRÉ-ELIMINATÓRIAS DA LIGA DOS CAMPEÕES
1997/98 Beitar Jerusalém-Sporting 0-0
1997/98 Sporting-Beitar Jerusalém 3-0
2002/03 Sporting-Inter 0-0
2002/03 Inter-Sporting 2-0
2005/06 Sporting- Udinese 0-1
2005/06 Udinese-Sporting 3-2
2009/10 Sporting-Twente 0-0
2009/10 Twente-Sporting 1-1
2009/10 Sporting-Fiorentina 2-2
2009/10 Fiorentina-Sporting 1-1
2015/16 Sporting CSKA Moscovo 2-1
2015/16 CSKA Moscovo-Sporting 3-1
