Moreirense e Aves fizeram valer a lei do mais forte e seguiram em frente na Taça de Portugal qualificando-se para os quartos-de-final da prova raínha do futebol português, mas a equipa de Moreira de Cónegos sofreu muito para eliminar em casa o Santa Clara. Só nos penáltis a equipa de Sérgio Vieira conseguiu carimbar a passagem para os 'quartos' derrotando a equipa açoriana por 6-5, depois de 2-2 após prolongamento.

O Santa Clara colocou-se em vantagem em Moreira de Cónegos quando Rashid abriu o marcador aos 6 minutos, de penálti. Tozé (34') e Abarhoun (53') deram a volta ao resultado, mas Thiago Santana, aos 90', empatou para o Santa Clara e levou o jogo para prolongamento onde Tozé falhou um penálti (109') e Vítor Alves, do Santa Clara, foi expulso, aos 108'.

Na Madeira, o Aves goleou o União da Madeira, da II Liga,  por 5-1. Amilton foi a grande figura do jogo ao apontar um hat-trick (34', 49' e 60'). Os outros dois golos da equipa de Lito Vidigal foram apontados por Paulo Machado (19', de penálti) e Defendi (44'), equipa avense que já vencia por 3-0 ao intervalo. O tento de honra da equipa madeirense foi marcado por Flávio Silva, aos 67 minutos.

Nos Açores, um golo de Fabrício, a passe de Jorge Ribeiro, aos 23 minutos, fez a diferença num jogo que colocou frente a frente duas equipas do Campeonato de Portugal, e valeu a passagem aos quartos de final do Farense diante o SC Praiense.

Resultados - oitavos de final

6 dezembro
Marítimo-Cova da Piedade, 0-0 (2-4, pen.)

Quarta

Moreirense-Santa Clara, 2-2 (6-5, penáltis)

União da Madeira-Aves, 1-5

SC Praiense-Farense, 0-1

Sporting-Vilaverdense, 19h00

Rio Ave-Benfica, 21h00

Quinta-feira
FC Porto-Vitória de Guimarães, 20h15

30/12
Caldas-Académica, 15h00